2017. 1. 9. 18:01ㆍ과학 이야기/화학
나일론 합성실험은 7차 교육과정에서도 있었는데 2009 개정 교육과정에서는 빠졌다.
그래도 실험이 간단하고 재미있어 여전히 인기가 많은 실험 중 하나이다.
먼저 탄소화합물이 무엇인지 알고 있어야 수업이 가능한데,
간단히 말하면 나일론은 헥사메틸렌디아민과 염화아디프산의 축합반응한 것이다.
H2N-CO-R-CO-NH2 + Cl-CO-R'-CO-Cl = H2N-CO-R-CO-NH-CO-R'-CO-Cl + HCl 와 같이 반응한다.
R은 탄소가 여러개 있는 탄소 사슬을 나타내는데, 탄소 개수에 따라 6,6, 나일렌~ 등으로 불린다.
반응식을 보기좋게 그림으로 나타내면 아래와 같다.
보통 염화아디프산 대신 그냥 아디프산(HOOC-R-COOH 형태)로 나타내기도 한다.
그런데 염화아디프산이 반응성이 더 좋고 구하기 쉬워 실제로는 염화아디프산으로 반응하는것같다.
화살표 위에 NaOH를 쓴 이유는 생성되는 HCl(염산)을 중화시키기 위해서이다. 산과 염기를 반응시켜 유독한 물질을 물로 변환시킬 수 있다.
*실험 준비물
1. 염화 아디프산(adipoyl chloride)=아디포일 클로라이드=화학식 ClCO(CH2)4COCl
>상온에서 흰색 고체상태이다.
>대신 세바코일 클로라이드(sebacoyl chloride)=염화 세바코일을 사용해도 무방하다. 넘나 비싼것 ㅠㅠ
2. 헥사메틸렌디아민(Hexamethylenediamine)=헥사메틸렌다이아민=1,6-Hexamethylenediamine=1,6-헥산디아민=화학식 NH2(CH2)6NH2
>녹는점이 38-41도라서 상온에서 고체로 존재한다. 용액에 녹여야 하므로 물중탕으로 미리 준비해두면 편하다.
3. 수산화나트륨(Sodium Hydroxide)=화학식 NaOH
>흰색 가루로, 강염기성이다.
>물에 녹으면 발열반응이므로 매우 뜨거워진다. 잘못하면 화상의 위험이 있으니, 다량의 물에 가루를 조금씩 녹여야 한다.
4.다이클로로메탄(Dichloro Methane=M.C.)=디클로로메탄=염화메틸렌=화학식 CH2Cl2
>유기용매로 많이 사용된다(즉 물과 섞이지 않는 물질을 녹일때 흔하게 쓰인다.)
>상온에서 액체이나 39~40도에서 끓는다. 추출 할 때에도 용매를 쉽게 제거할 수 있다.
>크게 위험한 물질은 아니나 혹시 모르니 후드에서 진행하는 것이 좋다.
>물과 다이클로로메탄을 섞으면? 물과 기름이므로 섞이지 않는다. 물은 밀도가 1이지만 다이클로로메탄(이하 MC)은 밀도가 1.325이므로 MC가 아래에 위치한다.
5. 증류수
6. 추가로 색이 있는 나일론을 원한다면.. 식용색소
> 문구점에서 팜. 가격은 20포에 천원정도 함.
>성분을 보니 포도당이라고 한다. 포도당은 수용성이므로 색을 내고싶다면 증류수에 넣으면 되겠다.
7. Na2CO3(=탄산나트륨)
>생성된 염화수소를 중화시키기 위해 사용했다.
*실험과정
1. 사염화탄소 50ml에 디클로로아디프산 1ml를 녹인다.
(사실 사염화탄소 대신 메틸렌 클로라이드(=염화메틸렌)를 사용했다.)
(디클로로 아디프산 대신 세바코일 클로라이드(=염화 세바코일)을 사용다.)
2. 증류수 50ml에 NaOH 1.5g을 녹이고 헥사메틸렌 디아민 1.5g을 녹인다.
NaOH 대신 Na2CO3를 사용해도 무방하다.(근데 나일론을 뽑을떄 하얀 연기가 발생한다.)
3. 경계면에서 나일론이 합성되므로 조심히 두 액체를 섞는다. 만약 훅 넣어버리면 용액 경계면에서 나일론이 뭉탱이로 발생하므로 주의한다 ㅠㅠ(일명 뇌)
4. 유리막대에 나일론을 감고 물에 여러번 섞는다. 씻으면 끝!!
원칙대로는 후드에서 실험해야 하나, 학교 실험실에 후드가 없는 관계로 마스크와 장갑, 보안경을 쓰고 환기시킨 상태에서 진행한다.
헥사메틸렌 디아민만 미리 녹여놓고, 능숙한 실험자라면 실험은 30분안에 끝난다.
미리 안녹여놔서 융해시키느라 1시간정도 걸렸다 ㅠㅠ
그리고 나중에 풀어서 말리면!!(적색 색소를 약간 추가한 것이다.)
짱짱!! 재미있고 신기한 실험 ㅋㅋ
다만 교육과정에서 빠져 내용을 가르치기는 어렵게 되었다.
한번쯤은 해보면 재밌을것같다.