2016년 13번(2교시)

개인적으로 매우 고난이도였던 문제다.. 

첫번째 문제는 R의 스트레인을 비교해야하는 문제이다.

OH와 CH3, CO2Et의 스트레인을 비교해야 하는데, 결론은 CH3>CO2ET>OH라고 한다. 

그 이유를 생각해보면 CO2ET와 OH는 입체장애가 큰 치환기가 고리 바깥으로 회전할 수 있기 때문인것같다.

반면 CH3는 치환기가 세개라서 어느 방향으로 회전해도 1,3 이축 상호작용이 가능하므로 가장 에너지가 높다.