벤조산과 아세트아닐라이드의 추출

안녕하세요.

 

오늘 공부한 추출에 대해 포스팅을 해보려고 합니다.

 

추출이라고 하면... 커피숖에서 커피 추출하는 것이 생각나지 않나요?

 

추출이란 성질이 비슷한 물질이 섞여 있을 때 액체에 녹여 특정 성분을 분리하는 것입니다.

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 오늘 소개하려는 벤조산과 아세트 아닐라이드에 추출을 적용해 봅시다.

(회색은 유기 용매에 녹는 물질이고 파란 색은 물에 녹는 물질입니다.)​

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두 성분은 모두 유기 용매에 녹고 물에는 녹지 않습니다.

 

하지만 수산화나트륨을 첨가시키면 벤조산만이 반응하여 벤조산 염이 되어 물에 녹게됩니다.

 

이렇게 염화 메틸렌에 아세트 아닐라이드를 녹이고, 물에 벤조산염을 녹여 물과 염화메틸렌을 분리합니다.

 

이제 건조 과정을 거치면 각 결정을 얻을 수 있습니다.

 

 

이런 추출 용매로는 아무 용매나 사용할 수는 없겠죠?

추출 용매의 조건입니다.

• 혼합물이 포함되어있는 용매와 섞이지 않는다.
• 분리하고자 하는 물질에 대해 분배 계수가 크고, 불순물에 대해서 분배 계수가 작다.(분리하고자 하는 물질을 잘 녹이고 불순물을 잘 안 녹인다.)
• 혼합물의 성분과 화학 반응을 하지 않는다.
• 원하는 물질 분리 후 용매 제거가 쉽다.

 

 

그림으로 원리를 다시 이해해봅시다.

(BA는 벤조산, AA는 아세트아닐라이드, MC는 염화메틸렌입니다.)

 

 

 

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위의 원리만 이해한다면 실험 과정은 어렵지 않아요~~~​ 

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이제 본격적인 실험 과정은 다음과 같습니다.

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1. 250ml 부피 플라스크에 염화메틸렌(다이클로로메테인)을 용매로 하여 벤조산 30g(0.246mol)과 아세트 아닐라이드 20g을 녹여 용액A을 만듭니다.

250ml 부피 플라스크에 증류수를 용매로 하여 수산화나트륨 20.005g(0.5mol)을 녹여 용액 B를 만듭니다.

 

2. 용액 A 125ml(0.123mol)와 용액 B 61.5ml(0.062mol)를 분별깔때기에 넣고 흔듭니다. 여기에 용액 B 61.5ml(0.062mol)를 한번 더 넣고 흔듭니다.

*주의사항:분별깔때기에 용액을 3/4이상 넣으면 안되므로 500ml 이상의 분별 깔때기를 사용합시다.

콕을 가끔 열어 압력을 낮춰야 합니다. 콕을 열면 액체가 튀어나갈 수 있으므로 콕 끝이 사람을 향하게 하면 안됩니다.

 

3. 두 층 분리되면 아래쪽이 유기용매, 위쪽이 수용액층이 됩니다. 아래쪽 유기용매와 위쪽 수용액 층을 따로 모아둡니다. 분별 깔때기에 남은 용액은 증류수 50ml정도로 한번 흔들어 수용액 층에 합칩니다.

 

4. 얼음 수조에 수용액 층 비커를 넣고 HCl을 첨가합니다. pH 시험지를 이용하여 완전히 붉은 색이 될 때 까지 첨가합니다. 이때 HCl은 약 13ml정도 들어갑니다.

 

5. 수용액 층은 감압여과하여 결정1을 얻고 오븐에 건조한다.

6.

​유기용매 층은 무수 MgSO4 1g을 넣어 탈수한다. 감압여과하여 MgSO4를 거르고, 남은 용액으로 진공 회전식 증발기를 돌려 결정2를 얻는다.

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​말이 너무 기네요.. 그림으로 표현해봤어요~~

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​오홍 이렇게 결정 1과 결정 2를 분리할 수 있군요!

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결정 1은 수용액에서 나오므로 벤조산, 결정 2는 유기용매 속의 아세트 아닐라이드입니다.

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저는 실험 전 녹는점 측정장치가 뭘까... 고민했는데요.

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직접보니 별거아니더라구요 ㅋㅋ

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모세관에 시료를 넣으면 모세관의 온도를 맞춰주는 오븐역할을 하는 장치입니다.

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사진으로 보시면 뭔지 이해하기 쉽겠죠?

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​생각보다 자그마한 기구이구요. "시료 꽂는 곳"에 시료가 든 모세관을 넣으면 됩니다.

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(모세관으로 시료를 톡톡 치면 시료가 모세관 안에 들어가요.)

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가운데 동그란 부분이 보이시나요

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​이 부분에서 시료가 녹는 것을 관찰할 수 있습니다.

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최첨단을 기대하셨다면.... 실망하셨겠죠? ㅋㅋㅋ

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그냥 시료가 녹는 것을 관찰하고, 그때 온도를 체크하면 됩니다 ㅎㅎㅎㅎ​

 

 

 

 

화질은 안좋지만.. 기포가 생기기 시작한 부분부터 결정이 없어질 때까지 관찰하여 기록합니다.

 

 

 

 

 

기기의 조작판은 이렇게 생겼습니다.

 

기기에 사용법이 적혀 있어서 어렵지 않았어요.

 

 

원하는 온도 -10℃정도로 설정해놓으면 됩니당!!

 

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​원리가 복잡하지만 결코 어렵지는 않아요~~

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유기화학 내용이지만 고등학생이면 이해할 수 있을 법 하네요 ㅎㅎ

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​감압여과나 진공회전식증발기에 대한 설명은 생략했는데, 다음에 기회가 된다면 포스팅하겠습니다.

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